유기 화학에서 전자 성 추가

둘 개 이상의 원료의 화학적 화합물의 형성을 특징으로 첨가 반응 용. 하나 개의 이중 결합을 가진 불포화 비 환식 탄화수소 - 알켄 편리한 예에 전자 성 첨가 메커니즘을 고려한다. 그 외에도, 이러한 변환은 고리 등 다양한 결합을 갖는 기타 탄화수소를 취할.

출발 분자를 반응시키는 단계

전자 성 또한 여러 단계로 이루어집니다. 전자 공여체 - 친전 자체는 전자 수용체로서 작용 양전하 및 알켄 분자의 이중 결합을 갖는. 두 화합물은 제 1 p 휘발성 복합체를 형성한다. 이어서 ϭ 복합체의 π-복합체의 변환을 시작한다. 탄소 양이온의 단계에서 형성 및 안정성은 일반적으로 상호 작용의 속도를 결정한다. 그 후 탄소 양이온 부분 음전하 친핵체 형성된 최종 변환 제품 빠르게 반응한다.

반응 속도에 대한 치환기의 영향

이 초기의 분자 구조에 따라 탄소 양이온의 비편 재화 (ϭ의 +)의 충전이. 알킬기 명단 긍정적 효과를 유도 전하에 인접한 탄소 원자에의 감소에 이르게. 전자 공 여성 치환기를 갖는 분자가 양이온 π 전자 밀도의 상대적인 안정성을 증가 결과적으로 인하여 전체로서 분자의 반응성이다. 전자 수용체의 반응성에 대한 영향이 반대 일 것이다.

할로겐 연결의 메커니즘

우리가 더 자세히 상호 작용과 할로겐의 예에 알켄의 친 전자 성 첨가 메커니즘을 살펴 보자.

1. 할로겐 분자는 탄소수 편광 사이의 이중 결합에 접근한다. 인해 할로겐 분자의 한쪽에 부분적으로 양전하 전자의-π 결합을 당긴다. 불안정한 π-복합체의 형성이 있으므로.
2. 다음 단계에서 전자 성 입자는 환을 형성하는 2 개 개의 탄소 원자에 연결된다. 순환 "오"이온이있다.
3. 남은 대전 입자 할로겐 (양전하 친핵체) 오늄 이온과 반응 이전 입자 할로겐 반대측에 결합된다. 트랜스 -1,2- digalogenalkan - 최종 제품을 나타납니다. 마찬가지로, 첨부 할로겐 시클로 의해 일어난다.

메카니즘 부착 할로겐화 산

할로겐화 수소와 황산의 친 전자 성 첨가 그렇지 일어난다. 산성 환경에서 양이온과 음이온으로 해리 된 시약이다. 양으로 하전 된 이온 (친전) 탄소 원자 중 하나에 결합 된 π - 결합을 공격한다. 인접한 탄소 원자는 양으로 대전되고, 상기 탄소 양이온을 형성한다. 다음에 탄소 양이온 반응의 최종 생성물을 형성하는 음이온과 반응한다.

시약 및 통상 비대칭 Markovnikov 간의 반응의 방향

두 개의 비대칭 분자간 전자 성 첨가 위치 선택적으로 발생한다. 이것은 두 가지 이성질체가 바람직 하나에 형성되는 것을 의미한다. 선택성은 설명 , 마르코 브니 코프의 법칙을 하는 수소는 다른 수소 원자 (수소 이상)의 다수의 접속 된 탄소 원자에 부착되는 방법.

이 규칙을 이해하기 위해서는 반응 속도가 중간 탄소 양이온의 안정성에 의존한다는 것을 기억하는 것이 필요하다. 전자 공여체와 수용체 치환기의 효과는 상술 한 바와. 따라서, 브롬화 수소산의 친 전자 성 첨가 2- 브로 모 프로판의 형성에 우위 프로필렌한다. 중심 탄소 원자 극단적 원자의 양전하와보다 안정한 탄소 양이온에 양전하 중간 양이온. 따라서, 브롬 원자 번째 탄소 원자와 반응시킨다.

상호 작용의 과정에서 전자 흡인 치환기 효과

원래의 분자가 음의 유도 및 / 또는 mesomeric 효과가 전자 흡인 치환기를 포함하는 경우, 친 전자 성 첨가는 상기 규칙 위반이다. 치환기의 예 : CF ₃ COOH, CN. 이 경우, 일차 전자 구인 그룹의 양전하 중 큰 거리는보다 안정한 탄소 양이온을 만든다. 결과적으로, 탄소 원자에 연결된 수소 적은 수소화.

규칙의 범용 버전은 다음과 같이 표시됩니다 비대칭 알켄의 상호 작용과 가장 안정적인 탄소 양이온의 형성 방법에 의해 비대칭 시약 반응이 진행합니다.